Para poder velejar sem a ajuda de um skipper, você precisará ter uma habilitação que devera de acordo com a sua pratica
Capitão-Amador – para poder ir onde quiser
Mestre-Amador – para ficar nos limites da navegação costeira, ou seja 20 milhas (37km).
Arrais-Amador – para ficar nos limites da navegação interior, ou seja 2 milhas (3,7km) do seu ponto de partida, ou águas abrigadas
Detalhes da regulamentação no site da marinha aqui: https://www.marinha.mil.br/cpes/node/26